IMHO można tak i tak. Ścisłych reguł tłumaczenia nie ma.

Jeżeli to tekst geograficzno-naukowy, to raczej bardziej dosłownie: Siedlecka Upland.

Jeżeli to np. tekst reklamowy dla zagranicznych inwestorów, to raczej Siedlce Upland. Będzie bardziej to wskazywało na to, że na tym terenie znajduje się miasto Siedlce, i będzie bardziej zrozumiałe dla anglojęzycznych, zwłaszcza jeżeli wcześniej pojawi się nazwa miasta.